«Strange Fruiti» menu 1930ndate lõpus võimaldas Holidayl alustada soolokarjääri. Varasemalt oli ta laulnud erinevates bigbändides, ka sellistes, mille teised liikmed olid valged. Kuna ühiskond oli segregeeritud, tuli tal sageli kasutada hotellides teenijate lifte ja liikuda köögi kaudu ning mitte süüa ja juua seal, kus teised bändi liikmed. Lõpuks sai tal sellest kõrini, sest kellel ei saaks.
Billie Holiday karjäär oli edukas, mida tõestasid kasvõi korduvalt välja müüdud Carnegie Halli kontserdid. Paraku juhtus sellega kaasnema ka heroiini- ja alkoholisõltuvus. 1947 jäi ta narkoga politseile vahele, sellele järgnes, et tema «New York City kabareekaart» tühistati. Selle kaardiga sai muusik esineda klubides, kus müüdi alkoholi ja kus liikus raha. Selle tühistamine oli finantsiliselt korralik kaotus, mis mõnedel puhkudel võrdus ka pankrotiga. Charlie Parker, Chet Baker, Theolonious Monk jne – kes kõik selles pikas ja kurvas tühistatud kaartide rivis pole olnud.
Lõpuks hakkas see kõik – narko, alko, halvad mehed – häälele ja tervisele. Enne häälele ja siis tervisele. Populaarsus püsis, kuid tervis kadus. 1959 vajus Holiday kokku – maksatsirroos ja südamehädad. Kui ta haiglas suremas oli, sai politsei ta kätte ja pani käed raudu. Politsei oli Holidayl narkootikumide pärast juba paarkümmend aastat silma peal hoidnud. Suremise hetkel aga saadi jaole. Billie Holiday suri politsei valve all, sest õigust oli tarvis mõista. Surres oli tema pangaarvel 70 senti. Inimene oskas elada – lõpetas peaaegu nulliga. Strange Fruit hangin’.