Kuigi Jackson on sündinud Uus-Meremaal ja elanud Austraalias, ulatuvad tema juured vanavanemate kaudu Ukrainasse. Juba viis aastat resideerib ta USAs, rulakultuuri meka Dogtowni läheduses asuvas Santa Monicas ja Los Angeleses, sest kuhu mujale sind professionaalse rulatajana rohkem tõmbaks kui sinna, kus laudadele esimesed rattad alla löödi. Jackson räägib, et enne, kui ta 12-aastaselt oma praeguse kutsumusega alustas, huvitasid teda videomängud. Rulamaailmaga tutvust tehes sai Jackson aga aru, et kui videomängudel on piirid, kuhu sa lõpuks välja jõuad, siis rulatamisega seda ei ole. Sa saad minna nii kaugele, kui su mõistus sind viib.
Balti jaamas sobivat pildistamiskohta otsides teatab Jackson: «Mulle meeldib Tallinn. Mõnede linnadega saad sa kohe aru, kas see on lahe või mitte. Juba lennujaamast siia sõites nägin ma neid kivist tuvisid, millel on päris palju potentsiaali,» viitab Jackson muigega, kuhu ta oma rulaga katsetama minna sooviks. «Props tuvidele, kes nagu inimesed on võimelised kohanema igasuguse stsenaariumiga.»