Samuti on vägev kirjanike nimistu, kes Playboysse lühijutte kirjutasid: Saul Bellow, Vladimir Nabokov, Philip Roth, John Updike jne. Üks esimesi lühijutte, mille Playboy avaldas, oli nüüdseks paljuski unustatud ameerika ulmekirjaniku Charles Beaumonti lugu, mille Esquire oli tagasi lükanud ja mis rääkis heteroseksuaalide tagakiusamisest maailmas, kus homoseksuaalsus on normiks. Hefner vastas selle ilmumisjärgsele kriitikale nii: nagu on selline asi vale, on ka vastupidine olukord vale, et homoseksuaale kiusatakse taga.
1960ndatel muutus ühiskond järjest liberaalsemaks ning ka Playboy lugejaskond kasvas, samas leidus neid, kes tegid valju kriitikat naiste objektistamise suhtes. Ajakirja tiraaž tipnes 1970ndate alguses, mil see ulatus üle seitsme miljoni. Paraku juhtus sel ajal turule tulema konkurente, nagu Penthouse või veel eksplitsiitsema sisuga Hustler, mida juhatas Larry Flynt ja kus näidati esimesena naise vulvat.
Playboy polnud mitte ainult ajakiri, vaid terve meedia- ja elustiiliimpeerium. 1960ndatel lükati käima Playboy klubid, kus külalisi teenindasid jänesekõrvade ja -sabadega nappides rõivastes tütarlapsed ja millele tekkis vähemalt PR-tasandil märkimisväärne celebrity-külastajaskond. Playboy klubid asusid ka inimõiguste eest võitlemise esirinnas, kuhu pääses 60ndatel üle Ameerika sisse olenemata rassist.
Hiljem liikus Playboy-impeerium vist küll kõigisse mehaaniliselt reprodutseeritavatesse meediumitesse, millest üks neist, internet, lõpuks ta paljuski tappis. Aastaks 2015 oli USA Playboy tiraaž 800 000 eksemplari (tõe huvides, ainus meestejakiri, mis rohkem müüs, oli Maxim) ja Hugh Hefner leidis, et paljaste naiste aeg ajakirjas on läbi, sest keda need paberile trükitud paljad naised internetiajastul enam ikka huvitavad. Mõne aja pärast ilmus paljas naine Playboysse siiski tagasi, sest mis Playboy see muidu ikka on.
Sama oluline popkultuurifenomen kui seda ajakiri ise, on olnud ka Hugh Hefneri elukoht Playboy Mansion. Iga endast lugupidav meelelahutustööstuse inimene vähemalt Los Angeleses pidi sinna elu jooksul ikka korra oma jala tõstma. Möödunud aastal pandi Playboy Mansion müüki ja selle ostis 100 miljoni dollariga ärimees Daren Metropoulos, kes küll lahkelt lubas Hefneril seal edasi elada.
1992 ostis Hefner endale 75 000 dollariga hauaplatsi Marylin Monroe kõrvale, nüüd tasub investeering ennast ära.
Playboyd antakse praegu välja ligi 30 riigis. Leidub ka neid, kus see on keelatud, suurimateks Hiina ja India.
2000ndate keskpaigas ilmus Playboy mõnda aega ka eestikeelsena, kuid see rõõm ei kestnud kaua.